Урок 14. Получение, химические свойства и применение бензола
Получение. Важнейшими источниками ароматических углеводородов служат:
каменный уголь, точнее, образующиеся при пиролизе угля каменноугольная смола и коксовый газ; так, из 1 т угля получают 1 кг бензола, 200 г толуола, 50 г ксилолов, 200 г фенола, 1 кг крезолов, 2,5 кг нафталина; нефть, вернее сказать, продукты перегонки и пиролиза нефти.
Вещества, получаемые из каменного угляХимические реакции, протекающие при пиролизе нефти с целью получения ароматических углеводородов, объединяет общее понятие риформинг или ароматизация нефти. Главные процессы при риформинге: Дегидрирование циклогексанов и алкилциклопентанов в бензол, толуол и ксилолы:
Риформинг этилциклопентана происходит с расширением цикла из пятичленного в шестичленный:
Циклизация предельных и непредельных углеводородов в арены (отщепление водорода с замыканием цикла):
Химические свойства. Бензол – родоначальник аренов – относится к ненасыщенным соединениям. Однако из-за особенности строения бензольного ядра его структура очень устойчивая (сопряжение трех -связей). Реакции замещения атомов водорода в ароматическом кольце. Галогенирование бензола в присутствии катализатора FeBr3 при умеренном нагревании:
Нитрование бензола при действии концентрированной азотной кислоты в присутствии водоотнимающего средства Н2SO4 (конц.) и при нагревании:
Реакции присоединения по -связям в бензольном кольце. Гидрирование бензола (присоединение водорода) протекает при нагревании в присутствии катализатора платины, продукт реакции – циклогексан:
Хлорирование бензола протекает с трудом при ультрафиолетовом или ярком солнечном освещении. В реакции происходит полное хлорирование, т.е. присоединение трех молекул Сl2 к одной молекуле бензола:
Горение. Бензол горит на воздухе коптящим пламенем:
Применение. Бензол служит растворителем многих органических веществ. Его используют как исходное вещество в синтезе нитробензола С6Н5NO2 и хлорбензола С6Н5Сl. Эти соединения являются растворителями. Кроме того, из них получают анилин С6Н5NH2 и фенол С6Н5ОН:
Алкилированием бензола этиленом в присутствии катализатора АlСl3 получают этилбензол, который превращают в стирол, а затем в полистирол и другие полимеры (с бутадиеном-1,3 – бутадиенстирольный каучук):
Некоторые хлорпроизводные бензола являются пестицидами – средствами борьбы с вредными организмами. Так, гексахлорбензол С6Сl6 используют для обработки семян зерновых перед посадкой (протравливания) против грибкового заболевания – твердой головни. Вещества, препятствующие развитию грибковых заболеваний, называют фунгицидами. Производное бензола с двумя атомами хлора в кольце (торговое название – «2,4-Д») служит гербицидом – веществом, уничтожающим сорняки:
Пестициды – средства борьбы с болезнями и сорняками культурных растенийУПРАЖНЕНИЯ.
1. Напишите уравнения реакций дегидрирования (ароматизации): а) метилциклогексана; б) метилциклопентана.
2. Толуол бромируется и нитруется подобно бензолу, но при меньшем нагревании ( 30 °С). Причем входящие заместители направляются в орто- и параположения относительно метильной группы кольца. Составьте уравнения реакций монобромирования и мононитрования толуола.
3. Реакция хлорирования толуола в парах (при температуре кипения толуола 110 °С и освещении электрической лампой 500 Вт) дает преимущественно продукт монохлорирования в группе СН3 боковой цепи, т.е. вещество С6Н5СН2Сl. Составьте уравнение этой реакции.
4. Составьте уравнения реакций горения толуола и ксилола.
5. Действием брома на 78 г бензола получено столько же (78 г) бромбензола. Какой выход (в %) бромбензола в реакции?
6. Запишите в структурных формулах следующую цепочку химических превращений: а) алкилирование бензола пропиленом (300 °С, 20 атм, катализатор – фосфорная кислота) с образованием изопропилбензола; б) дегидрирование изопропилбензола (t, катализатор), продукт реакции – -метилстирол; в) полимеризация -метилстирола в присутствии AlCl3 до поли- -метилстирола.
Ответы на упражнения к теме 1
Урок 14
1. Реакции ароматизации алкилциклоалканов:
2. Уравнения реакций монобромирования и мононитрования толуола:
3. Хлорирование толуола в боковую цепь (по группе СН3–):
4. Уравнения реакций горения толуола и ксилола:
5. Cхема реакции монобромирования бензола:
Теоретически из 78 г бензола может получиться 157 г С6Н5Вr.
Выход бромбензола: = mпракт/mтеор•100 (%) = 78/157•100 (%) = 49,7%. Ответ. Выход бромбензола – 49,7%.
6. Цепочка химических превращений, составленная по названиям веществ и процессов: