Презентация на тему "Спирты и фенолы"
Строение предельных одноатомных спиртов.Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.Классификация спиртов1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются наодноатомные (одна группа -ОН)Например, СH3 – OH метанол, CH3 – CH2 – OH этанолмногоатомные (две и более групп -ОН).
2. В зависимости от положения атома С при гидроксильной группе различают:
3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются напредельные (например, СH3 – CH2–OH)непредельные (CH2=CH–CH2–OH)ароматические (C6H5CH2–OH)
Предельные одноатомные спирты кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)Общая формула: CnH2n+1-OH или R-OH или CnH2n+2-O
Номенклатура спиртовСистематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".
Изомерия спиртовДля спиртов характерна структурная изомерия: 1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);
2. углеродного скелета (начиная с С4);Например, формуле C4H9OH соответствует изомеры:
3. межклассовая изомерия с простыми эфирамиНапример,этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Строение спиртовСтроение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:
H | H—C—OH или CH3—OH | H структурные формулы H .. ..H : C : O : H .. .. H электронная формула
Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp3-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.
Физические свойстваМЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей: С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н с отщеплением водорода
1. Кислотные свойстваС активными щелочными металлами:2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2 этилат натрияАлкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,что у воды более сильные кислотные свойстваC2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH
2. Основные свойстваС галогенводородными кислотами: C2H5OH + HBr H2SO4(конц)↔ C2H5Br + H2O бромэтан
3. В присутствии окислителей [O] – K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
4. Качественная реакция на первичные спирты!СH3-CH2-OH + CuO 300°,Cu → CH3-C=O + Cu + H2O │ H ацетальдегид – запах листвы)
5. Горение (с увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим) CnH2n+1-OH + O2 t → CO2 + H2O + Q6. Реакции отщепленияА)Внутримолекулярная дегидратация
Б) Межмолекулярная дегидратация
В) Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов – реакция С.В. Лебедева 2C2H5OH 425,ZnO,Al2O3→CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O
7. Реакции этерификацииСпирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
Получение спиртовI. В промышленности1. Из водяного газа (получение метанола – древесный спирт) CO + 2H2 t,p → CH3OH2. Брожение глюкозы (получение этанола)C6H12O6 дрожжи → 2C2H5OH + 2CO23. Гидратация алкенов СH3-CH=CH2 + HOH t,kat-H3PO4→ CH3-CH-CH3 (пропанол-2) │ OHприсоединение по правилу Марковникова
II. В лабораторииВзаимодействие галогеналканов R-Г с водными растворами щелочейCH3Cl + NaOH t, водн.р-р.→ CH3OH + NaCl (р. обмен)
Строение, свойства и применение фенола
1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.
2. Классификация феноловРазличают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:
Токсические свойстваФенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
Применение фенолов1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов 2. Лекарственных препаратов3. Красителей4. Поверхностно-активных веществ5. Антиоксидантов6. Антисептиков7. Взрывчатых веществ
Список литературыХимия для профессий и специальностей естественно-научного профиля: учебник / (О. С. Габриелян, И. Г. Остроумова, Е. Е. Остроумов, С. А. Сладков). 2012.Габриевян О.С. химия в тестах, задачах и упражнениях: учебное пособие для студ. Учреждений сред. Проф. Образования/ о. С. Габриелян, Г. Г. Лысова. 2012 г.https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obuceniahttp://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/6e95befe-c50f-8838-b2c7-b870215a598e/1012356A.htm
Краткое описание документа:Презентация предназначена для учащихся 10 класса или студентов 1 курса медицинского колледжа. Разработка поможет преподавателям в подготовке урока по органической химии.Цель урока: знакомство учащихся с особенностями электронного строения, химических свойств и способами получения спиртов и фенолов. Задачи: 1. Изучить электронное строение спиртов и фенолов;2. Определить химические свойства спиртов и фенолов, согласно их строению;3. Познакомиться со способами получения спиртов и областью их применения.4. развить интерес учащихся к предмету и будущей профессии; 5. научиться применять полученные знания в профессиональной деятельности. 1.